Участвовал в советско-финской войне и операции по присоединению Бессарабии и Северной Буковины к СССР (июнь—июль 1940 года). Осенью 1940 года авиационная часть перебазируется к западным границам, в город Великие Луки, а затем — в авиагородок Боровское под Смоленском. В 1940 году Н. Ф. Гастелло присвоено звание капитана.