Олег Кошевой родился в городе Прилуках Черниговской области. Вскоре семья переехала в Полтаву, затем - в Ржищев, где прошли ранние школьные годы будущего героя.

В 1940 году Кошевые переехали в город Краснодон. В школе № 1 имени А. М. Горького, где учился Олег, он познакомился с будущими молодогвардейцами Валерией Борц, Георгием Арутюнянцем, Иваном Земнуховым, которые стали его близкими друзьями.

Когда началась война, Олегу шел шестнадцатый год. Вместе с одноклассниками он работает на колхозных полях, помогает раненым в госпитале, выпускает для них сатирическую газету "Крокодил". В марте 1942 года его приняли в ряды Ленинского комсомола. После оккупации Краснодона немецко-фашистскими войсками (июль 1942 г.) под руководством партийного подполья участвовал в создании комсомольской подпольной организации; комиссар и член её штаба. Олег Кошевой участвовал во многих боевых операциях: распространении листовок, разгроме вражеских автомашин, сборе оружия, поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в Германию. По заданию штаба часто бывал в молодежных группах Краснодона, горняцких поселков Первомайка, Изварино, сел Шевыревка, Герасимовка, давал им боевые задания, вручал временные комсомольские билеты, собирал членские взносы.

В январе 1943 года организация была раскрыта немецкой службой безопасности; Кошевой пытался перейти линию фронта, но был схвачен на станции Картушино — при рутинном обыске на блокпосту у него был обнаружен пистолет, чистые бланки временных комсомольских удостоверений и зашитый в одежде комсомольский билет, который он отказался оставить, вопреки требованиям конспирации.

Героически держался Олег Кошевой на допросах. Раскаленным железом, плетьми, самыми изощренными пытками враги не смогли поколебать воли и стойкости молодогвардейца. Во время одной из пыток, превозмогая страшную боль, Олег выкрикнул: "Все равно вы погибнете, фашистские гады! Наши уже близко!" От пережитого в тюремных застенках у шестнадцатилетнего комиссара поседели волосы. Но он остался гордым и непокоренным, не предал своих товарищей и то святое дело, за которое боролся.

9 февраля 1943 года гитлеровские палачи расстреляли Олега Кошевого в Гремучем лесу. После освобождения Ровеньков похоронен в братской могиле жертв фашизма в центре города Ровеньки в сквере имени "Молодой гвардии".

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 13 сентября 1943 года члену подпольной комсомольской организации "Молодая гвардия" Олегу Васильевичу Кошевому посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.